2016年，孙正义在加州家中的花园，向黄仁勋提议由自己借钱帮他私有化英伟达，被婉拒后成为投资史上著名遗憾。

当时软银刚完成对ARM的收购，孙正义希望将ARM与英伟达合并，打造AI芯片帝国，他认为市场低估了英伟达在Al基础设施领域的潜力，私有化可让其摆脱华尔街短期盈利压力。

黄仁勋虽被孙正义“对未来投资”的说法打动，但担心私有化后引发反垄断调查，会被迫拆分GPU技术，最终拒绝了孙正义这一提议。多年后他公开坦言后悔没接受这一提议，称那是千载难逢的机会。

私有化提议被拒后，孙正义转向二级市场，2017年他以约40亿美元买入英伟达4.9%股份，成为最大单一股东，当时还称黄仁勋是“下一个乔布斯”，非常看好英伟达。

但2019年因其愿景基金巨亏急需回笼资金，他以约70亿美元清仓，两年获利约30亿美元，但却因此错过后续AI爆发带来的市值飙升——这批股份市值一度超2500亿美元。

孙正义2024年重新又买入英伟达，2025年10月因为需投资OpenAI又再次清仓，套现58.3亿美元。他公开说，“我是哭着卖出英伟达股票的”。

2024年两人在东京同台，黄仁勋先拿孙正义清仓英伟达一事打趣，随后说“没关系，我们可以一起哭”。聊到当年孙正义欲借出款项助自己私有化英伟达时，黄仁勋自己也绷不住笑着说：“现在我后悔当时没接受了。”

孙正义的战略眼光值得肯定，他早看到AI芯片的价值，却因资金压力和投资节奏错失长期红利；黄仁勋的谨慎也有道理，反垄断风险确实存在，只是没想到英伟达能突破瓶颈成为AI时代核心。

两人的互动更显真实，没有商业对手的生硬，反而像老友间的坦诚。这也说明，即使顶级企业家也会犯错，关键是否能从中吸取经验教训。

其实当年如果英伟达真被私有化了，现在全球AI格局可能完全不一样。