柴进为什么当不了梁山的带头大哥?柴进一辈子都当不了梁山带头大哥。
柴进这个人没有当大哥的心思，虽然江湖上传说柴进扶危济困结交天下好汉，可是他并不是培养自己的实力，他不像宋江和晁盖那样通过扶危济困拉拢一批忠心耿耿的小弟，他只是把结交好汉当成自己的爱好，消遣时间的游戏，例如接待林冲一个劲撺掇林冲和洪教头比武还拿出赏钱这等于把好汉当成他的玩物。
同时柴进对结交好汉三六九等是施舍性的结交，对普通人就是一壶酒等等待遇，对林冲就是果盒酒杀羊款待。对武松落魄得病没人管，可是宋江一来马上贵客招待。
正常人被这种前后不一的招待能有几个人念柴进的好处，而宋江对待好汉都是家人般帮助，让你拿钱拿的心安理得，这也就是江湖上好汉一说宋江都是亲切的公明哥哥，对柴进都是不卑不亢冷冷的柴大官人。
因此没人感激柴进的帮助，林冲在沧州初期能活下来柴进出了大力，可是林冲对柴进也没有任何感激之情。
而且柴进出身太高，书里他是后周世宗之后，这种出身让他和梁山其他泥腿子出身的那些好汉格格不入，双方根本无法正常交流，就好比吴用和阮家兄弟在渔船上脱光膀子和酒吃肉，把吴用换成柴进，他肯定一杯酒喝不下，只能干坐着。
因此柴进在梁山就是孤家寡人，没有一个朋友心腹，就算他想当梁山头领，也没人投票给他。