宋美龄没有亲生子女，一直把孔令侃当成半个儿子，与他十分亲近。蒋介石对此非常愤怒，他认为孔令侃是小人，曾在日记中写道：“晚见令侃，心神厌恶，国家生命几乎为他所送。妻既爱我，为何要加重我精神负担？”

孔令侃是孔祥熙和宋霭龄的长子，宋美龄的外甥。民国时期，孔家管钱，宋家管权，蒋家管枪，三家绑在一起。所以，孔令侃可谓含着金汤匙出生。

优渥的出身，让孔令侃自懂事起，就成了“小霸王”。在圣约翰大学读书时，他拉了一帮人，搞了个“南尖社”，模仿纳粹那套。抗战时期，二十出头的他到香港主持中央信托局，正经事没干多少，反倒偷偷架了个秘密电台，收发情报，做生意。港英当局查出来，直接把他轰出香港，他转头进了美国哈佛读书。结果倒好，他找了下属替他上课、考试、写论文，自己拿了个硕士文凭。

在婚恋上，此人更为荒唐。他早年看上宋子文妻子的妹妹张满怡，也就是他名义上的小姨，一直想娶她过门。倒不是他多么喜欢张满怡，而是想着娶了她，辈分上就跟舅舅宋子文平了，最终被宋霭龄和宋子文联手拦下。

后来他去美国的路上，在马尼拉偷偷跟白兰花结了婚。白兰花比他大十七岁，是他母亲宋霭龄的麻将搭子，更是晚清首富盛宣怀儿子盛升颐的妻子。盛升颐怕孔家，也为了巴结孔令侃，经常主动带着漂亮的白兰花在孔令侃面前晃荡，结果真成了。当时，孔祥熙和宋霭龄气得半死，孔令侃完全不在乎，毕竟他这辈子，从未在乎过别人的脸色。

真正让孔令侃臭遍全国的，是扬子公司。抗战胜利后，他在上海办起扬子建业公司，仗着特权做进口贸易。1948年，金圆券改革，经济乱成一锅粥，物资紧缺，老百姓买不到米，买不到油。他不管老百姓死活，反而把货压在仓库，等价格涨上天再出手。蒋经国到上海打虎，查封扬子公司，翻出他的货单，要办他。结果宋美龄一个电话，从上海飞到南京，再追到北平，最后逼着蒋介石叫停。

到了台湾，宋美龄还是不死心。1972年，她向蒋介石力荐孔令侃当行政院长，最低也要副院长或财政部长。理由是孔令侃在美国有人脉，能维系台美关系。蒋介石坚决不干。他在日记里写：“晚见令侃，心神厌恶，国家生命几乎为他所送。” 又写：“唯女子与小人难养也。” 那个小人，指的就是孔令侃。蒋介石甚至放话，如果非要推孔令侃，他可以放弃连任。蒋介石认定的接班人是蒋经国，绝不让孔令侃碰最高权力。

宋美龄为什么如此偏爱孔令侃？一是她没亲生子女，孔令侃从小跟在她身边，两人感情深；二是孔宋两家人丁单薄，即便孔令侃是扶不起的阿斗，也只能咬着牙培养；三是蒋经国跟她不亲，她要用孔令侃制衡蒋经国。蒋介石自然知道，但他更明白孔令侃成事不足、败事有余，让他赚点钱没事，让他掌权就要出大事。

不过蒋介石再厌恶孔令侃，也不敢彻底撕破脸。因为蒋宋孔三家是利益同盟，孔宋的财力和人脉，蒋介石是离不开的。所以他一面对孔令侃咬牙切齿，一面又只能忍耐妥协。一旦彻底清算孔令侃，就等于直接撕裂这个核心利益联盟，动摇后方根基。在保住政权这个最大利益面前，民心、改革、公平，乃至个人喜恶，都可以让步牺牲。